V rámci předmětu budou prezentovány moderní postupy a mechanismy reakcí z oblasti organokatalýzy a využití radikálů a přechodných kovů v organické syntéze. Předmět je možné absolvovat v českém nebo anglickém jazyce.
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)
Modern principles and mechanisms of organocatalytic, radical, and transition metal catalyzed reactions will be discussed.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)
Studenti budou umět:
vysvětlit mechanismy a průběh reakcí katalyzovaných přechodnými kovy
vysvětlit mechanismy radikálových reakcí
základy organokatalýzy
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)
Students will be able to:
explain the mechanisms of transition metal catalyzed reactions
explain the mechanisms of radical reactions
basic principles of organocatalysis
Literatura -
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)
Z: Carey F.A., Sundberg R.J.: Advanced Organic Chemistry,Part A, Springer, New York, DOI:10.1007/978-0-387-44899-2
Z: Carey F.A., Sundberg R.J.: Advanced Organic Chemistry,Part B Springer, New York, DOI:10.1007/978-0-387-71481-3
D: P. I. Dalko: Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications, 2013, Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, DOI:10.1002/9783527658862
D: Robert H. Crabtree: The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 2014, John Wiley & Sons, Inc., DOI:10.1002/9781118788301
D: H. Togo: Advanced Free Radical Reactions for Organic Synthesis, 2004 Elsevier B.V., https://doi.org/10.1016/B978-0-08-044374-4.X5000-2
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)
A: Carey F.A., Sundberg R.J.: Advanced Organic Chemistry,Part A, Springer, New York, DOI:10.1007/978-0-387-44899-2
A: Carey F.A., Sundberg R.J.: Advanced Organic Chemistry,Part B Springer, New York, DOI:10.1007/978-0-387-71481-3
R: P. I. Dalko: Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications, 2013, Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, DOI:10.1002/9783527658862
R: Robert H. Crabtree: The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 2014, John Wiley & Sons, Inc., DOI:10.1002/9781118788301
R: H. Togo: Advanced Free Radical Reactions for Organic Synthesis, 2004 Elsevier B.V., https://doi.org/10.1016/B978-0-08-044374-4.X5000-2
Metody výuky -
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)
přednášky jejichž součástí budou příklady na procvičení problematiky
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)
lectures with practical examples
Sylabus -
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)
Předmět je věnován následujícím tématům:
1. Katalýza s kovalentně vázanými organokatalyzátory (enaminy, iminiové soli, NHC) - jednoduché transformace, domino reakce, aplikace v totální syntéze.
2. Katalýza s nekovalentně vázanými organokatalyzátory (thio-močoviny, fosforečná kyselina, amidy) a multifunkční katalýza - jednoduché transformace, domino reakce, aplikace v totální syntéze.
3. Úvod do problematiky reakcí katalyzovaných přechodnými kovy - mechanismy reakcí, typy a vlastnosti ligandů, vliv aditiv na průběh reakcí, tvorba vazeb C-C, C-N, C-S, C-P.
11. Radikálové kaskádové reakce a aplikace v totální syntéze.
12. Budoucnost radikálů v organické syntéze: (foto)redox katalýza, radikálová katalýza, aplikace radikálů v materiálech pro biologii.
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)
The subject covers following topics:
1. Catalysis with covalently bound organocatalysts (enamine, iminium, NHC, etc.) - single transformations, domino reactions, application in total synthesis.
2. Catalysis with non-covalently bound organocatalysts (thio-ureas, phosphoric acids, amides, etc.) and multifunctional catalysis - single transformations, domino reactions, application in total synthesis.
3. Introduction to transition metal-catalyzed reactions: mechanisms of transition metal catalyzed reactions, type and properties of ligands, effect of additives on reaction outcomes,
C-C, C-N, C-S, C-N, C-P bond forming reactions.
4. Activation of unreactive C-O, C-C, C-H bonds, transition metal catalyzed halogenations.
5. Transition metal-catalyzed multicomponent reaction - introduction to multicomponent reactions, examples of multicomponent reactions, transition metal-catalyzed multicomponent reactions.
6. Transition metal-catalyzed reactions of allenes.
11. Radical cascade reactions and applications in total synthesis.
12. Photochemical radical reactions, emerging technologies of radical chemistry: (photo)redox catalysis, radical catalysis, application of radicals in materials and biology.