PředmětyPředměty(verze: 853)
Předmět, akademický rok 2019/2020
  
Advanced organic chemistry - AP110014
Anglický název: Advanced organic chemistry
Zajišťuje: Ústav organické chemie (110)
Platnost: od 2019
Semestr: oba
Body: 0
E-Kredity: 0
Způsob provedení zkoušky:
Rozsah, examinace: 3/0 Jiné [hodiny/týden]
Počet míst: zimní:neurčen / neurčen (neurčen)
letní:neurčen / neurčen (neurčen)
Minimální obsazenost: neomezen
Jazyk výuky: angličtina
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Pro druh: doktorské
Poznámka: předmět lze zapsat v ZS i LS
Garant: Jahn Ullrich Dr. habil.
Tobrman Tomáš doc. Ing. Ph.D.
Záměnnost : P110014
Anotace -
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)
V rámci předmětu budou prezentovány moderní postupy a mechanismy reakcí z oblasti organokatalýzy a využití radikálů a přechodných kovů v organické syntéze. Předmět je možné absolvovat v českém nebo anglickém jazyce.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)

Studenti budou umět:

vysvětlit mechanismy a průběh reakcí katalyzovaných přechodnými kovy

vysvětlit mechanismy radikálových reakcí

základy organokatalýzy

Literatura -
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)

Z: Carey F.A., Sundberg R.J.: Advanced Organic Chemistry,Part A, Springer, New York, DOI:10.1007/978-0-387-44899-2

Z: Carey F.A., Sundberg R.J.: Advanced Organic Chemistry,Part B Springer, New York, DOI:10.1007/978-0-387-71481-3

D: P. I. Dalko: Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications, 2013, Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, DOI:10.1002/9783527658862

D: Robert H. Crabtree: The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 2014, John Wiley & Sons, Inc., DOI:10.1002/9781118788301

D: H. Togo: Advanced Free Radical Reactions for Organic Synthesis, 2004 Elsevier B.V., https://doi.org/10.1016/B978-0-08-044374-4.X5000-2

Metody výuky -
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)

přednášky jejichž součástí budou příklady na procvičení problematiky

Sylabus -
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)

Předmět je věnován následujícím tématům:

1. Katalýza s kovalentně vázanými organokatalyzátory (enaminy, iminiové soli, NHC) - jednoduché transformace, domino reakce, aplikace v totální syntéze.

2. Katalýza s nekovalentně vázanými organokatalyzátory (thio-močoviny, fosforečná kyselina, amidy) a multifunkční katalýza - jednoduché transformace, domino reakce, aplikace v totální syntéze.

3. Úvod do problematiky reakcí katalyzovaných přechodnými kovy - mechanismy reakcí, typy a vlastnosti ligandů, vliv aditiv na průběh reakcí, tvorba vazeb C-C, C-N, C-S, C-P.

4. Aktivace nereaktivních vazeb C-O, C-C, C-H, přechodnými kovy katalyzované halogenace.

5. Přechodnými kovy katalyzované multikomponentní reakce - úvod, příklady významných multikomponentních reakcí, přechodnými kovy katalyzované multikomponentní reakce.

6. Přechodnými kovy katalyzované reakce allenů.

7. Přechodnými kovy katalyzované asymetrické reakce: Sharplessova epoxidace a dihydroxylace, Jacobsenova epoxidace, Noyori hydrogenace, transfer hydrogenace, allylová substituce, cyklopropanace, adice na karbonylové skupiny.

8. Přechodnými kovy katalyzované selektivní funkcionalizace složitých molekul: (C sp3) H aktivace, metallocarbeny.

9. Radikály, karbeny a nitreny: elektronová struktura, obecná reaktivita, polární efekty, reaktivita tripletového karbenu a nitrenů.

10. Radikálové funkcionalizace, radikálové adice, radikálové cyklizační reakce.

11. Radikálové kaskádové reakce a aplikace v totální syntéze.

12. Budoucnost radikálů v organické syntéze: (foto)redox katalýza, radikálová katalýza, aplikace radikálů v materiálech pro biologii.

Vstupní požadavky -
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)

nejsou

Studijní prerekvizity -
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)

nejsou

Podmínky zakončení předmětu -
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)

Předmět bude ukončen písemnou zkouškou.

 
VŠCHT Praha