Studenti budou umět:

Mechanismy základních organických reakcí

Navrhnout vhodný mechanismus problematické reakce

Zvolit vhodnou metodiku k prokázání navrženého mechanismu

Students will be able to:

understand the mechanisms of substitution, elimination and addition reactions.

predict the course of reactions.

suggest suitable mechanism of novel organic reaction.

Z:Grossman R.B., The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms, New York, Springer, 2003, 9780387954684

Z:Edenborough M., Organic Reaction Mechanisms, Taylor & Francis Ltd, London, 1999, 0748406417

D:Carey F.A., Sundberg R.J., Advanced Organic Chemistry, Springer, New York, 9780387683461

D:Smith M.B., March J., March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, John Wiley & Sons, New Jersey, 9780471720911

R: Grossman R.B., The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms, New York, Springer, 2003, 9780387954684

R: Edenborough M., Organic Reaction Mechanisms, Taylor & Francis Ltd, London, 1999, 0748406417

A: Carey F.A., Sundberg R.J., Advanced Organic Chemistry, Springer, New York, 9780387683461

A: Smith M.B., March J., March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, John Wiley & Sons, New Jersey, 9780471720911

1. Obecné pojmy. Strukturní a elektronické efekty mající vliv na průběh reakce. Energetický průběh reakce. Teorie tranzitního stavu.

2. Elektrofilní substituce na nasyceném atomu uhlíku. Syntetická využitelnost a její příklady.

3. Nukleofilní substituce na nasyceném atomu uhlíku. Vliv sousedních skupin, nukleofilu a odstupující

skupiny na průběh reakce. Syntetické využití a jeho příklady.

4. Elektrofilní aromatická substituce. Syntetické využití. SEAr u heteroaromatických sloučenin. Vliv substituentů na průběh reakce.

Využití reakce v chemické syntéze.

5. Nukleofilní aromatická substituce. Meisenheimerův komplex. SNuAr u heteroaromatických sloučenin. Syntetické příklady.

6. Radikálové substituční reakce. Radikálové adice na násobných vazbách a jejich průběh. Syntetické příklady radikálových adicí na

dvojné vazby. Praktické aplikace radikálových reakcí v organické chemii.

7. Eliminační reakce. Hoffmannovo pravidlo. Stereochemický průběh eliminačních reakcí. Příklady a syntetické využití reakce.

8. Adiční reakce na násobné vazby. Elektrofilní a nukleofilní adice. Cis adice na dvojné vazbě. Synteticky významné případy adicí na

násobné vazby mezi atomy uhlíku.

9. Pericyklické reakce. Diels-Alderova reakce. Sigmatropní přesmyky. Enové reakce a elektrocyklické reakce.

10. Nukleofilní adice na polárních vazbách. Adice na karbonylové sloučeniny a jejich průběh. Syntetické příklady nukleofilních reakci

na násobných polárních vazbách.

11. Oxidace a redukce.

12. Molekulární přesmyky. Nukleofilní a elektrofilní přesmyky. Radikálové přesmyky. Příklady přesmyku a jejich syntetické využití.

13. Fotochemické reakce.

1. General terms. Structural and electronic effects influencing a reaction course. Transition state theory.

2. Electrophilic substitution on sp3 hybridized carbon atom. Synthetic use and examples.

3. Nucleophilic substitution on sp3 hybridized carbon atom. Influence of neighboring group, nucleophile and leaving group in the reaction outcome and mechanism. Synthetic use and examples.

4. Electrophilic aromatic substitution. Synthetic use and examples. Evaluation of substituents on aromatic systems and their influence on the reaction course.

5. Nucleophilic aromatic substitution. Meisenheimer complex. SNuAr of heteroaromatic compounds. Synthetic examples.

6. Radical substitutions.

7. Eliminations. Hoffmann rules. Stereochemistry of the reaction. Synthetic use and examples.

8. Electrophilic and nucleophilic additions. Application of the reaction in organic synthesis.

9. Diels- Alder type reaction. Sigmatropic rearrangement. Ene and electrocyclic reactions.

10. Nucleophilic additions on polarized bonds. Reaction of carbonyl compounds with organometalic reagents.

11. Oxidations and reductions.

12. Molecular rearrangements. Nucleophilic and electrophilic rearrangement.

13. Photochemical reactions

Organická chemie I, Organická chemie II

Organic Chemistry I, Organic Chemistry II

Účast na semestrálních testech a ústní zkouška.

It is compulsory to pass semestral tests and oral examination.