PředmětyPředměty(verze: 855)
Předmět, akademický rok 2019/2020
  
Mechanismy organických reakcí - D110002
Anglický název: Organic Reactions Mechanisms
Zajišťuje: Ústav organické chemie (110)
Platnost: od 2011
Semestr: zimní
Body: zimní s.:0
E-Kredity: zimní s.:0
Způsob provedení zkoušky: zimní s.:
Rozsah, examinace: zimní s.:0/0 Jiné [hodiny/týden]
Počet míst: neurčen / neurčen (neurčen)
Minimální obsazenost: neomezen
Jazyk výuky: čeština
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Pro druh:  
Poznámka: předmět je určen pouze pro doktorandy
student může plnit i v dalších letech
Garant: Tobrman Tomáš doc. Ing. Ph.D.
Je záměnnost pro: AP110002, P110002
Anotace -
Poslední úprava: Tobrman Tomáš doc. Ing. Ph.D. (10.04.2014)
Předmět se zabývá vlivem reakčních podmínek na průběh organických reakcí a návrh reakčních mechanismů nových organických reakcí v souladu s poznatky moderní organické chemie.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: Tobrman Tomáš doc. Ing. Ph.D. (10.04.2014)

Studenti budou umět:

Mechanismy základních organických reakcí

Navrhnout vhodný mechanismus problematické reakce

Zvolit vhodnou metodiku k prokázání navrženého mechanismu

Literatura -
Poslední úprava: Tobrman Tomáš doc. Ing. Ph.D. (10.04.2014)

Z:Grossman R.B., The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms, New York, Springer, 2003, 9780387954684

Z:Edenborough M., Organic Reaction Mechanisms, Taylor & Francis Ltd, London, 1999, 0748406417

D:Carey F.A., Sundberg R.J., Advanced Organic Chemistry, Springer, New York, 9780387683461

D:Smith M.B., March J., March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, John Wiley & Sons, New Jersey, 9780471720911

Sylabus -
Poslední úprava: Tobrman Tomáš doc. Ing. Ph.D. (10.04.2014)

1. Obecné pojmy. Strukturní a elektronické efekty mající vliv na průběh reakce. Energetický průběh reakce. Teorie tranzitního stavu.

2. Elektrofilní substituce na nasyceném atomu uhlíku. Syntetická využitelnost a její příklady.

3. Nukleofilní substituce na nasyceném atomu uhlíku. Vliv sousedních skupin, nukleofilu a odstupující

skupiny na průběh reakce. Syntetické využití a jeho příklady.

4. Elektrofilní aromatická substituce. Syntetické využití. SEAr u heteroaromatických sloučenin. Vliv substituentů na průběh reakce.

Využití reakce v chemické syntéze.

5. Nukleofilní aromatická substituce. Meisenheimerův komplex. SNuAr u heteroaromatických sloučenin. Syntetické příklady.

6. Radikálové substituční reakce. Radikálové adice na násobných vazbách a jejich průběh. Syntetické příklady radikálových adicí na

dvojné vazby. Praktické aplikace radikálových reakcí v organické chemii.

7. Eliminační reakce. Hoffmannovo pravidlo. Stereochemický průběh eliminačních reakcí. Příklady a syntetické využití reakce.

8. Adiční reakce na násobné vazby. Elektrofilní a nukleofilní adice. Cis adice na dvojné vazbě. Synteticky významné případy adicí na

násobné vazby mezi atomy uhlíku.

9. Pericyklické reakce. Diels-Alderova reakce. Sigmatropní přesmyky. Enové reakce a elektrocyklické reakce.

10. Nukleofilní adice na polárních vazbách. Adice na karbonylové sloučeniny a jejich průběh. Syntetické příklady nukleofilních reakci

na násobných polárních vazbách.

11. Oxidace a redukce.

12. Molekulární přesmyky. Nukleofilní a elektrofilní přesmyky. Radikálové přesmyky. Příklady přesmyku a jejich syntetické využití.

13. Fotochemické reakce.

Studijní prerekvizity -
Poslední úprava: Tobrman Tomáš doc. Ing. Ph.D. (10.04.2014)

Organická chemie I, Organická chemie II

Podmínky zakončení předmětu -
Poslední úprava: Tobrman Tomáš doc. Ing. Ph.D. (24.04.2014)

Účast na semestrálních testech a ústní zkouška.

Hodnocení studenta
Forma Váha
Průběžné a zápočtové testy 50
Ústní zkouška 50

 
VŠCHT Praha