PředmětyPředměty(verze: 853)
Předmět, akademický rok 2019/2020
  
Retrosyntéza - D110004
Anglický název: Retrosynthesis
Zajišťuje: Ústav organické chemie (110)
Platnost: od 2017
Semestr: letní
Body: letní s.:0
E-Kredity: letní s.:0
Způsob provedení zkoušky: letní s.:
Rozsah, examinace: letní s.:0/0 Jiné [hodiny/týden]
Počet míst: neurčen / neurčen (neurčen)
Minimální obsazenost: neomezen
Jazyk výuky: čeština
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Pro druh:  
Další informace: http://uoch.vscht.cz/files/uzel/0006592/synton.pdf
Poznámka: předmět je určen pouze pro doktorandy
Garant: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D.
Je záměnnost pro: AP110004, P110004
Termíny zkoušek   Rozvrh   
Anotace -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (23.06.2018)
Cílem tohoto předmětu je seznámení se s postupy používanými při návrhu syntézy jednotlivých typů organických sloučenin (monofunkčních, difunkčních, cyklických a heterocyklických) s využitím retrosyntetické analýzy. Postupy budou procvičovány na jednoduchých i pokročilých případech.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (23.06.2018)

Studenti budou umět:

Pojmosloví používané v retrosyntetické analýze

Navrhnout syntézu vícefunkčních organických sloučenin

Aplikovat algoritmy retrosyntetické analýzy při návrhu syntézy složitějších organických sloučenin

Vyhodnotit nejlepší návrh syntézy

Literatura -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (23.06.2018)

Z: Warren S., Wyatt P.: Organic synthesis - The disconnection approach, 2nd Edition, John Wiley, 2008, 9780470712368

Z: Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276

D: Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis - Strategy and Control, John Wiley, 2007, 9780470489405

Studijní opory -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (03.04.2014)

http://uoch.vscht.cz/cz/download/synton.pdf

Sylabus -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (23.06.2018)

1. Základní pojmy a symboly retrosyntetické analýzy. Typy transformací

2. Typy syntonů a jejich příprava. Přepólování, logické a nelogické syntony

3. Jednoskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom

4. Dvouskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom

5. Jednoskupinová rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni alkoholů.

6. Jednoskupinové rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni karbonylových sloučeniny.

7. Návrh syntézy alkenů a alkynů. Návrh syntézy biarylů.

8. Dvouskupinová rozpojení - přehled. Rozpojení vazeb C-C u 1,3- a 1,5- difunkčních sloučenin.

9. Návrh syntézy 1,2-, 1,4- a 1,6- difunkčních sloučenin.

10. Návrh syntézy cyklických sloučenin - přehled. Baldwinova pravidla.

11. Návrh syntézy derivátů cyklopropanu a cyklobutanu.

12. Návrh syntézy derivátů cyklopentanu, cyklohexanu a větších kruhů

13. Klasifikace heterocyklických sloučenin. Návrh syntézy heterocyklických a heteroaromatických sloučenin.

14. Vícestupňové syntézy přírodních látek.

Podmínky zakončení předmětu -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (23.06.2018)

Je nezbytné vypracovat projekt návrhu syntézy zadané přírodní sloučeniny, zkouškovou písemku napsat nejméně na 60 % bodů, a složit úspěšně ústní zkoušku.

Hodnocení studenta
Forma Váha
Zkouškový test 50
Ústní zkouška 50

 
VŠCHT Praha