Studenti budou umět:

používat metody redukce a oxidace pri snižování/zvyšování oxidačního čísla organických sloučenin

zavádět a odstraňovat funkční skupiny z organické molekuly

výstavbu uhlíkatých řetězců s pomocí alkylačních a acylačních reakcí

selektivně chránit funkční skupiny ve vícestupňových syntézách

navrhovat syntézy složitějších sloučenin

Students will be able to:

utilize methods of reduction and oxidation of all kind of organic functional groups

introduce and remove various functionalities in organic molecules

construct various complex carbon chains utilizng alkalytion and acylation reactions

selectively protect functionasl groups in multi-step syntheses

design syntheses of organic compounds on intermediate level

Předmět je zakončen zkouškou, která se skládá z písemné a ústní části. Student může přistoupit ke zkoušce z Organické syntézy poté, co získal zápočet na cvičeních z Organické syntézy.

Povinná:

• Advanced Organic Chemistry: Part B: Reaction and Synthesis 5th Edition, Francis A. Carey, Richard J. Sundberg, 2007
• Organická syntéza, Svoboda, Jiří, 2017
• Principles of organic synthesis, Norman, R. O. C., Coxon, J. M., 2017

Doporučená:

• Modern organic synthesis, an introduction, Zweifel, George S., Nantz, Michael H., Somfai, Peter, 2017
• Practical synthetic organic chemistry, reactions, principles and techniques, Caron, Stéphane, 2020

Obligatory:

• Advanced Organic Chemistry: Part B: Reaction and Synthesis 5th Edition, Francis A. Carey, Richard J. Sundberg, 2007
• Organická syntéza, Svoboda, Jiří, 2017
• Principles of organic synthesis, Norman, R. O. C., Coxon, J. M., 2017

Recommended:

• Modern organic synthesis, an introduction, Zweifel, George S., Nantz, Michael H., Somfai, Peter, 2017
• Practical synthetic organic chemistry, reactions, principles and techniques, Caron, Stéphane, 2020

PODROBNÉ INFORMACE O UKONČENÍ PŘEDMĚTU:

Předmět je zakončen zkouškou. Student může přistoupit ke zkoušce z Organické syntézy po té, co získal zápočet ze cvičení z Organické syntézy.

Zápočet se uděluje na základě výsledků práce studenta během semestru. Ta se kontroluje dvěma průběžnými testy zaměřenými na probranou látku. Každý test je hodnocen max. 100 body a testy se píší během semestru po kapitole 6 (dle sylabu) (Test 1) a po kapitole 13 (Test 2). Zpravidla se jedná o 7. a 13. týden semestru. K udělení zápočtu je zapotřebí získat v součtu obou testů alespoň 100 bodů. V případě, že student tato kritéria pro udělení zápočtu nesplnil, může napsat souhrnný zápočtový test (Comprehensive Test), který zahrnuje látku za celý semestr. Souhrnný zápočtový test se hodnotí maximálně 100 body, z nichž student musí získat alespoň 50 bodů. Zápočtový test může student psát pouze jednou (zpravidla v prvních dvou týdnech zkouškového období).

Zkouška se skládá z písemné a ústní části. Podmínkou účasti na písemné zkoušce je zápočet zapsaný v SISu. Písemná část zkoušky trvá 120 min. a je klasifikována 100 body. Získá-li student alespoň 50 bodů z testu, může student skládat ústní zkoušku. Pokud tuto podmínku student nesplnil, je klasifikován známkou "F". Pokud student neuspěje u ústní zkoušky, musí znovu opakovat i písemnou část zkoušky bez ohledu na výsledek té předchozí.

Pokud se student ze závažných důvodů nestihl odhlásit ze zkoušky, může se omluvit bez zbytečného odkladu přímo zkoušejícímu. V tomto případě vždy uvede důvod nepřítomnosti na zkoušce. Neomluvená neúčast nebo neuznaná omluva nepřítomnosti u zkoušky se hodnotí klasifikací "F".

1. Chránicí skupiny v organické syntéze. Chránění hydroxylové, karbonylové, karboxylové a aminoskupiny.

2. Funkční přeměny karbonylové a karboxylové funkce. Acetaly, dusíkaté deriváty aldehydů a ketonů. Příprava funkčních derivátů karboxylových kyselin.

3. Metody zavádění halogenů do molekuly organické látky.

4. Alkylace a acylace. Nukleofilní substituce, nukleofilní a alkylační činidla, katalýza fázového přenosu.

5. Alkylace heteroatomů, alkylace C-kyselin. Bazicky katalyzované reakce typu aldolizace. Wittigova reakce a reakce příbuzné.

6. Friedel-Craftsovy alkylace a acylace, halogenmethylace, formylace.

7. Příprava organoprvkových sloučenin.

8. Zavedení kovu, přeměny a syntetické využití především organohořečnatých, organolithných a organozinečnatých sloučenin.

9. Nitrace a nitrosace. Činidla a využití v syntéze nitroso- a nitrosloučenin. Sulfonace v alifatickém řetězci a aromatickém jádře.

10. Diazotace, substituce diazoniové skupiny za tvorby kyslíkatých, dusíkatých a sirných derivátů, kopulační reakce, tvorba vazby C-C.

11. Eliminační reakce. Mechanismy, dehydratace, deoxygenace, eliminace dusíkových funkcí, halogenů, sirných funkcí, dekarboxylace, extruze.

12. Redukce. Katalytická hydrogenace, redukce násobných vazeb.

13. Redukce funkčních derivátů uhlovodíků, hydrogenolytické reakce.

14. Oxidace afunkčních atomů uhlíku, dvojné vazby a O-, S-, N- a uhlíkatých funkčních skupin.

1. Reduction. Catalytic hydrogenation, reduction of multiple bonds.

2. Reduction of functional groups, hydrogenolytic reactions.

3. Oxidation of a nonfunctional and functional carbon atom, hydroxylation, oxidation leading to carbonyl compounds and carboxylic acids. Oxidation of O, N, and S-functional groups, oxidative decarboxylation.

4. Halogenation. Addition and substitution reactions. Substitution of halogenes, O- and N-derivatives.

5. Alkylation a acylation reactions. Nucleophilic substitution, nucleophilic and alkylation reagents, PTC-catalysis.

6. Alkylation of heteroatoma, alkylation of C-acids. Base catalyzed aldolisation reactions. The Wittig and related reactions.

7. Friedel-Crafts alkylation and acylation, halomethylation, formylation.

8. Nitration and nitrosation. Application for the synthesis of nitro and nitroso compounds. Sulfonation of aliphatic and aromatic compounds.

9. Formation and reactivity of diazonium salts. Diazotation, substitution of the diazo group, coupling reactions.

10. Formation of organometallic compounds.

11. Aplication of organometallic compounds.

12. Elimination reactions. Mechanisms, dehydration, deoxygenations, elimination of N-, S-groups, halogens, decarboxylation, extrusion.

13. Functional derivatives of carbonyl and carboxylic group. Acetals, nitrogen derivatives. Formation of functional derivatives of carboxylic acids.

14. Principle of protection in organic synthesis. Protection of OH, CO, NH2 and COOH.

Studijní materiály k přednáškám u vyučujícího

Teaching support to lectures at the lecturer.

Žádné.

No.