PředmětyPředměty(verze: 879)
Předmět, akademický rok 2020/2021
  
Stereoselektivní syntézy - M342011
Anglický název: Stereoselective Syntheses
Zajišťuje: Ústav chemie přírodních látek (342)
Platnost: od 2020
Semestr: zimní
Body: zimní s.:4
E-Kredity: zimní s.:4
Způsob provedení zkoušky: zimní s.:
Rozsah, examinace: zimní s.:2/1 Z+Zk [hodiny/týden]
Počet míst: neomezen / neomezen (neurčen)
Minimální obsazenost: neomezen
Jazyk výuky: čeština
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Pro druh:  
Poznámka: předmět je možno zapsat mimo plán
povolen pro zápis po webu
Garant: Parkan Kamil Ing. Ph.D.
Záměnnost : N342016
Anotace -
Poslední úprava: Fialová Jana (20.12.2017)
Předmět je zaměřen na pochopení syntetických postupů, které umožňují kontrolovat stereoselektivitu chemických reakcí. Je zaměřen na základy organické stereochemie, analytických metod sloužících ke studiu chirálních sloučenin a nejběžnějších stereoselektivních organických reakcí.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: Fialová Jana (20.12.2017)

Studenti budou umět:

Komplexně nahlížet na problematiku stereoselektivní orgnické syntézy

Provádět stereochemický rozbor organických sloučenin a navrhnout syntetický postup přípravy konkrétních stereoisomerů

Ověřit pomocí analytických metod jejich enantiomerní čistotu

Literatura -
Poslední úprava: MORAVCOJ (27.02.2018)

Eliel E.L., Wilen S.H., Doyle M.P. “ Basic Organic Stereochemistry“, John Wiley, 2001, ISBN 0-471-37499-7.

Procter G. „Stereoselectivity in Organic Synthesis“, Oxford University Press, 1998, ISBN 0-19-855957-7.

Ward R.S. „Selectivity in Organic Synthesis“ , John Wiley, 1999, ISBN 0-471-98779-4.

Atkinson R.S. „Stereoselective Synthesis“, John Wiley, 1995, ISBN 0-471-95419-5.

Studijní opory -
Poslední úprava: MORAVCOJ (27.02.2018)

Poznámky k přednáškám

Mark G. Moloney: Structure and Reactivity in Organic Chemisty, Wiley-Blackwell, 2008, 978-1405114516

McMurry J.: Organic chemistry, 8th Ed., Brooks/Cole, Cengage Learning, 2012, 978-0840054449

Sylabus -
Poslední úprava: Parkan Kamil Ing. Ph.D. (26.08.2020)

1. Typy stereoizomerie, základní stereochemické pojmy, vztahy mezi symetrií a chiralitou, stereogenní prvky, kritéria rozpoznávání chirální struktury

2. Stereogenní centrum, simplex centrální chirality, neuhlíková centra chirality, enantiomery, diastereoisomery, epimery, anomery, pseudochirální centrum, relativní vs.absolutní konfigurace a jejich stereochemická nomenklatura

3. Stereogenní osa, axiální chiralita, osa pseudochirality, chirální polyfenyly a jiné typy atropoisomerie. Planární chiralita, organometalické sloučeniny. Helicita, propelery

4. Racemické modifikace a jejich vlastnosti, resoluce racemických modifikací tvorbou diastereoisomerů, chirální inklusivní sloučeniny, chromatografue na chirálních sorbentech

5. Experimentální metody určování konfigurace, X-ray metody. Stanovení relativní konfigurace pomocí chemických metod, chiroptických metod a NMR metod

6. Konformace molekuly, konformační isomery, konformační nomenklatura, konformace acyklických sloučenin obsahujících polární skupiny a dvojné vazby. Konformace cyklopropanu, cyklobutanu a cyklopentanu, pseudorotace

7. Konformace cyklohexanu, mono- a disubstituované cyklohexany, dekaliny a steroidní skelet, cyklohexen, cyklohexadien, cyklohexanon, konformace středně velkých kruhů, transanuární efekty a reakce

8. Konformace a reaktivita. Curtin-Hammettův princip, reaktivita axiálních a ekvatoriálních substituentů cyklohexanu. Homotopické, enantiotpické a diastereotopické ligandy a strany, jejich nomenklatura, prochiralita

9. Syntéza enatiomerně čistých látek využívající "chiral pool" a přenos chirality u sigmatropních přesmyků. Chirální pomocná skupina, chirální činidla a chirální katalyzátory jako nástroje enantioselektivní syntézy

10. Adice na C=O skupinu v sousedství stereogenního centra. Diastereoselektivita a enantioselektivita v reakcích enolátů, aldolových reakcí a reakcí alkenylboranů s aldehydy

11. Diastereoselektivita a enantioselektivita elektrofilních adicí na C=C vazbu konjugované adice

12. Diastereoselektivita a enantioselektivita epoxidace, Sharplessova epoxidace, dihydroxylace a aminohydroxylace

13. Diastereoselektivita a enantioselektivita cykloadičních reakcí

14. Enantioselektivní katalýza - vznik C-C vazby

15. Dvojitá chirální indukce. Chirální amplifikace při enantioselektivní katalýza. Enzymy jako katalyzátory v enentioselektivní syntéze

Studijní prerekvizity -
Poslední úprava: Parkan Kamil Ing. Ph.D. (27.02.2018)

Organická chemie I, nebo Organická chemie A a B, Struktura a reaktivita

Podmínky zakončení předmětu
Poslední úprava: Parkan Kamil Ing. Ph.D. (27.02.2018)

Napsání započtového testu, zkouškového testu a ústní zkouška.

Zátěž studenta
Činnost Kredity Hodiny
Účast na přednáškách 1 28
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 1 28
Příprava na zkoušku a její absolvování 1 28
Účast na seminářích 1 28
4 / 4 112 / 112
 
VŠCHT Praha