PředmětyPředměty(verze: 853)
Předmět, akademický rok 2019/2020
  
Struktura a reaktivita organických látek - N110023
Anglický název: Structure and Reactivity of Organic Compounds
Zajišťuje: Ústav organické chemie (110)
Platnost: od 2016
Semestr: letní
Body: letní s.:6
E-Kredity: letní s.:6
Způsob provedení zkoušky: letní s.:
Rozsah, examinace: letní s.:3/1 Z+Zk [hodiny/týden]
Počet míst: neurčen / neurčen (neurčen)
Minimální obsazenost: neomezen
Jazyk výuky: čeština
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Pro druh:  
Poznámka: předmět je možno zapsat mimo plán
povolen pro zápis po webu
Garant: Budka Jan doc. Ing. Ph.D.
Termíny zkoušek   Rozvrh   
Anotace -
Poslední úprava: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (06.08.2013)
Cílem předmětu je shrnutí učiva probraného v rámci Organické chemie I a II nebo Organické chemie A a B, srovnání příbuzných reakcí na základě vztahu struktura vs. reaktivita, prohloubení znalostí základních reakčních mechanismů a jejich využití v jednodušších syntetických sekvencích. Přednášky jsou zaměřeny převážně na vysvětlení a porovnání reakčních mechanismů. Semináře slouží k procvičení přednesené látky formou řešení příkladů za aktivní účasti posluchačů. Všichni studenti obdrží během semestru domácí úkol, který na následujícím semináři budou prezentovat a diskutovat s ostatními.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (30.01.2017)

Studenti budou umět:

na základě struktury látky odvodit její reaktivitu

využít základní retrosyntetické principy

odvodit mechanismus reakcí na základě syntetické přeměny

komplexně náhlížet na problematiku organické chemie

organickou chemii v rozsahu bakalářské státní závěrečné zkoušky

Literatura -
Poslední úprava: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (09.10.2017)

Z: Clayden J., Greeves N., Warren S., Wothers P.: Organic Chemistry, Oxford University Press 2001. ISBN: 978-0198503460

nebo Clayden J., Greeves N., Warren S., Wothers P.: Organic Chemistry, Oxford University Press (2nd Edition), 2012, ISBN: 978-0199270293

Studijní opory -
Poslední úprava: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (06.08.2013)

Studijní materiály k přednáškám u vyučujícího

Požadavky ke kontrole studia
Poslední úprava: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (23.04.2018)

PODROBNÉ SYLABY:

1. Struktura organických sloučenin. Chemická vazba, konjugace, elektronové efekty. Aromaticita. Slabé interakce, mezimolekulární vazby, komplexy organických sloučenin s ionty. Templátový efekt. Přehled chemických reakcí v organické chemii.

2. Základní stereochemické pojmy: R/S, E/Z, D/L, cis/trans, syn/anti, erythro/threo atd. Konfigurace vs. konformace. Aplikace stereochemie v názvosloví sacharidů. Analýzy chirálních látek.

3. Reakce související s odštěpením vodíku. Odštěpení vodíku jako kationtu. Obecné schema. Kyseliny a zásady. Halogenvodíky, O-kyseliny, C-kyseliny. Dusíkaté báze. Vodíkový transfer. Oxo-enol tautomerie. Přesun protonu mezi kyslíkem a dusíkem. Odštěpení vodíku jako hydridu. Odštěpení vodíkového atomu. Radikálová substituce.

4. Reakce související s odštěpením halogenu. Disociace vazby uhlík-halogen, Friedel-Craftsova alkylace a acylace. Allylové přesmyky. Reakce halogenderivátů s bázemi. Nukleofilní substituce vs. eliminace. Porovnání SN1 vs. SN2. Stereochemický průběh nukleofilních substitucí. Reakce halogenderivátů s kovy.

5. Reakce související se štěpením kyslíkových vazeb. Polární štěpení C-O vazby indukované kladným nábojem. O-alkylační činidla. Štěpení oxoniových iontů. Substituce hydroxylu halogenem. Štěpení etherů. Eliminační reakce. Reakce anorganických esterů. Polární štěpení C-O vazby indukované záporným nábojem.

6. Štěpení N-O vazeb. Štěpení O-O vazeb. Organické peroxidy. Reakce související se štěpením dusíkových vazeb. Štěpení C-N vazeb.

Štěpení aminů. Hofmannovo methylační štěpení. Odštěpování molekulárního dusíku. Diazoniové soli, azidy. Reakce aminů s kyselinou dusitou. Benzidinový přesmyk.

7. Reakce související se štěpením uhlíkových vazeb. Polární štěpení vazby C-C. Dekarboxylace. Dekarbonylace. Štěpení kyanhydrinů. Přesmyky C-C vazeb. Pinakolový a retropinakolový přesmyk. Přesmyky z uhlíku na dusík. Curtiovo a Hofmannovo odbourávání amidů. Beckmannův přesmyk. Přesmyky z uhlíku na kyslík. Baeyer-Villigerova oxidace. Nepolární štěpení vazeb C-C. Vznik volných radikálů.

8. Reakce probíhající na násobných vazbách. Reakce na vazbě C=O. Adice vody a alkoholů. Kondenzace aldehydů a ketonů s dusíkatými bázemi. Esterifikace karboxylových kyselin, hydrolýza esterů. Vzájemné přeměny derivátů karboxylových kyselin. Canizzarova reakce. Adice hydridů.

9. Adice na vazbu C=O prodlužující uhlíkový řetězec. Adice organokovových sloučenin. Kyanhydrinová syntéza. Streckerova syntéza. Reakce s diazomethanem. Acyloinová kondenzace. Aldolová kondenzace. Claisenova a Dieckmannova kondenzace.

10. Reakce na vazbě C=C. Nukleofilní adice na aktivovanou dvojnou vazbu. Konjugovaná vs. 1,2-adice. Tvrdé vs. měkké nukleofily. Substituce nukleofilní aromatická.

11. Elektrofilní adice na dvojnou vazbu. Adice HX, halogenu, vody. Radikálová adice na vazbu C=C. Reakce na trojné vazbě mezi uhlíky. Elektrofilní substituce aromatická. Direktivní efekty.

12. Úvod do chemie heterocyklických sloučenin. Srovnání reaktivity pěti- a šestičlenných heteroaromátů. Elektrofilní substituce heteroaromátů.

13. Oxidace a redukce v organické chemii. Oxidační hierarchie organických sloučenin. Přehled a selektivita oxidačních činidel. Redukce vs. katalytická hydrogenace vs. redukce hydridy. Přehled a využití základních komplexních hydridů.

14. Pericyklické reakce: Teorie hraničních orbitalů. Cykloadiční reakce. Diels-Alderova reakce. Sigmatropní přesmyky. Elektrocyklické reakce. Trimolekulární cyklizace, kruhové izomerace. Cyklizace na trojčlenný a čtyřčlenný kruh. Oxiranová chemie.

PODROBNÉ INFORMACE O UKONČENÍ PŘEDMĚTU:

K udělení zápočtu je nutné prezentovat domácí úkol a aktivně se účastnit výuky.

Základem zkoušky je písemný test, k ústní zkoušce je nutné získat alespoň 50 % bodů. Pokud tuto podmínku student nesplní, je klasifikován známkou "F". Pokud student neuspěje u ústní zkoušky, musí znovu opakovat i zkouškovou písemku bez ohledu na výsledek té předchozí.

Sylabus -
Poslední úprava: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (23.04.2018)

1. Struktura organických sloučenin. Chemická vazba, elektronové efekty, slabé interakce. Přehled chemických reakcí v organické chemii.

2. Základy organické stereochemie.

3. Reakce související s odštěpením vodíku.

4. Reakce související s odštěpením halogenu.

5. Reakce související se štěpením kyslíkových vazeb.

6. Štěpení N-O a O-O vazeb. Štěpení C-N vazeb, aminů a odštěpování molekulárního dusíku.

7. Reakce související se štěpením uhlíkových vazeb. Polární a nepolární štěpení vazby C-C.

8. "Nesyntetické" reakce na vazbě C=O.

9. "Syntetické" reakce na vazbě C=O.

10. Reakce na vazbě C=C. Nukleofilní adice na aktivovanou dvojnou vazbu. Substituce nukleofilní aromatická.

11. Elektrofilní adice na dvojnou vazbu. Radikálová adice na vazbu C=C. Reakce na trojné vazbě mezi uhlíky. Elektrofilní aromatická substituce.

12. Heterocyklické sloučeniny.

13. Oxidace a redukce v organické chemii.

14. Pericyklické reakce.

Studijní prerekvizity -
Poslední úprava: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (06.08.2013)

Organická chemie II nebo Organická chemie B

Podmínky zakončení předmětu
Poslední úprava: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (15.02.2018)

Předmět je zakončen zkouškou, která se skládá z písemné a ústní části. Student může přistoupit ke zkoušce po té, co získal zápočet na cvičeních ze Struktury a reaktivity organických látek.

Zátěž studenta
Činnost Kredity Hodiny
Účast na přednáškách 1,5 42
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 2 56
Příprava na zkoušku a její absolvování 2 56
Účast na seminářích 0,5 14
6 / 6 168 / 168
Hodnocení studenta
Forma Váha
Zkouškový test 50
Ústní zkouška 50

 
VŠCHT Praha