PředmětyPředměty(verze: 853)
Předmět, akademický rok 2019/2020
  
Stereoselektivní organické syntézy - P110012
Anglický název: Stereoselective organic syntheses
Zajišťuje: Ústav organické chemie (110)
Platnost: od 2019
Semestr: oba
Body: 0
E-Kredity: 0
Způsob provedení zkoušky:
Rozsah, examinace: 3/0 Jiné [hodiny/týden]
Počet míst: zimní:neurčen / neurčen (neurčen)
letní:neurčen / neurčen (neurčen)
Minimální obsazenost: neomezen
Jazyk výuky: čeština
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Pro druh: doktorské
Poznámka: předmět je určen pouze pro doktorandy
student může plnit i v dalších letech
předmět lze zapsat v ZS i LS
Garant: Hodačová Jana doc. Dr. Ing.
Záměnnost : D110022
Je záměnnost pro: AP110012
Anotace -
Poslední úprava: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (15.08.2018)
Předmět Stereoselektivní organické syntézy zahrnuje základy organické stereochemie, fyzikálně-chemické aspekty stereochemických transformací, analytické metody sloužící ke studiu stereoizomerů a stereoselektivních reakcí a metody stereoselektivních syntéz organických sloučenin. Bude probrána řada diastereoselektivních a enantioselektivních organických reakcí a budou diskutovány výhody a nevýhody jednotlivých syntetických přístupů. Studenti mohou předmět absolvovat v českém nebo anglickém jazyce.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (21.06.2018)

Studenti budou umět:

provést stereochemický rozbor organických sloučenin a jejich reakcí

navrhnout vhodnout syntetickou metodu pro přípravu požadovaného stereoizomeru produktu

zvolit vhodnou analytickou metodu pro studium stereoizomerů organických sloučenin a stereoselektivních reakcí

Literatura -
Poslední úprava: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (09.10.2018)

Z: Eliel, E. L.; Wilen, S. H.: Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1994. ISBN 978-0-471-01670-0.

Z: Gawley, R. E.; Aubé, J.: Principles of Asymmetric Synthesis, 2.vydání, Elsevier, Oxford, 2012. ISBN 978-0-08-044860-2 (e-book 978-0-08-0914138).

D: Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E.: Stereoselective Synthesis v serii Methods of Organic Chemistry, Houben-Weyl, Vol. 21a-21f, 4. vydání, Thieme, Stuttgart, 1995. ISBN 9783131001146.

Studijní opory -
Poslední úprava: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (21.06.2018)

Studijní materiály k přednáškám u vyučujícího.

Elektronické knihy dostupné přes webové stránky NTK:

Mislow, K.: Introduction to Stereochemistry. Dover Publications, 2002.

https://app.knovel.com/web/toc.v/cid:kpIS000015/viewerType:toc//root_slug:viewerType%3Atoc/url_slug:root_slug%3Aintroduction-stereochemistry?kpromoter=federation

Wolf, C.: Dynamic Stereochemistry of Chiral Compounds - Principles and Applications. Royal Society of Chemistry, 2007.

https://app.knovel.com/web/toc.v/cid:kpDSCCPA01/viewerType:toc//root_slug:viewerType%3Atoc/url_slug:root_slug%3Adynamic-stereochemistry?kpromoter=federation

Jozwiak, K.: Drug Stereochemistry. 3. vydání. CRC Press, Boca Raton, 2012.

https://www.taylorfrancis.com/books/e/978142009239

Torres, R. R.: Stereoselective Organocatalysis. JohnWiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2013.

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/9781118604755

Schreier, P.; Huffer, M.; Bernreuther, A.: Analysis of Chiral Organic Molecules: Methodology and Applications. De Gruyter, Berlin, 1995.

http://web.a.ebscohost.com.ezproxy.techlib.cz/ehost/detail/detail?vid=0&sid=9a38914a-8de0-44ec-a42d-0678d7e8cfe5%40sessionmgr4010&bdata=Jmxhbmc9Y3Mmc2l0ZT1laG9zdC1saXZl#AN=559497&db=nlebk

Metody výuky -
Poslední úprava: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (21.06.2018)

Přednášky a cvičení

Sylabus -
Poslední úprava: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (21.06.2018)

1. Úvod do stereochemie organických sloučenin.

2. Stereochemická nomenklatura.

3. Racemizace, enantiomerizace, diastereomerizace.

4. Studium stereoizomerů organických sloučenin a stereotransformací pomocí analytických metod.

5. Enantiomerně čisté přírodní látky.

6. Štěpení racemátu na enantiomery.

7. Přehled a principy stereoselektivních syntéz.

8. Diastereoselektivní reakce.

9. Enantioselektivní reakce využívající stechiometrické množství chirální látky.

10. Enantioselektivní katalýza komplexy kovů.

11. Enantioselektivní organokatalýza.

12. Enantioselektivní katalýza s využitím enzymů.

13. Porovnání metod stereoselektivních syntéz.

Vstupní požadavky -
Poslední úprava: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (21.06.2018)

Znalost organické chemie a organické syntézy na magisterské úrovni.

Podmínky zakončení předmětu -
Poslední úprava: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (21.06.2018)

Absolvování dvou semestrálních testů a zkoušky.

Hodnocení studenta
Forma Váha
Zkouškový test 50
Průběžné a zápočtové testy 20
Ústní zkouška 30

 
VŠCHT Praha