Studenti budou umět:

provést stereochemický rozbor organických sloučenin a jejich reakcí

navrhnout vhodnout syntetickou metodu pro přípravu požadovaného stereoizomeru produktu

zvolit vhodnou analytickou metodu pro studium stereoizomerů organických sloučenin a stereoselektivních reakcí

Students will be able to:

do stereochemical analysis of organic compounds and their reactions

propose a suitable synthetic method for preparation of the desired stereoizomer of a product

select a suitable analytical method for studies of stereoizomers and stereoselective reactions

Absolvování dvou semestrálních testů a zkoušky.

To pass two semestral tests and a final exam.

Doporučená:

• Stereochemistry of organic compounds, Eliel, Ernest Ludwig, Wilen, Samuel H., Mander, Lewis N., 1994
• Organic chemistry, Clayden, Jonathan, Greeves, Nick, Warren, Stuart G., 2012
• Principles of asymmetric synthesis, Gawley, Robert E., Aubé, Jeffrey, 2012
• Konstituce, konformace, konfigurace v organickém názvosloví, preferované IUPAC názvy (PIN), Liška, František, 2023

Volitelná:

• Stereoselective Synthesis v serii Methods of Organic Chemistry, Vols. E21a-E21f, Helmchen, Günter, Hoffmann, Reinhard W., Mulzer, Johann, Schaumann, Ernst, 1995

Recommended:

• Stereochemistry of organic compounds, Eliel, Ernest Ludwig, Wilen, Samuel H., Mander, Lewis N., 1994
• Organic chemistry, Clayden, Jonathan, Greeves, Nick, Warren, Stuart G., 2012
• Principles of asymmetric synthesis, Gawley, Robert E., Aubé, Jeffrey, 2012
• Konstituce, konformace, konfigurace v organickém názvosloví, preferované IUPAC názvy (PIN), Liška, František, 2023

Optional:

• Stereoselective Synthesis in series Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl), Vol. E21a-E21f, Helmchen, Günter, Hoffmann, Reinhard W., Mulzer, Johann, Schaumann, Ernst, 1995

Přednášky a cvičení

Lectures and seminars

1. Úvod do stereochemie organických sloučenin.

2. Stereochemická nomenklatura.

3. Racemizace, enantiomerizace, diastereomerizace.

4. Studium stereoizomerů organických sloučenin a stereotransformací pomocí analytických metod.

5. Enantiomerně čisté přírodní látky.

6. Štěpení racemátu na enantiomery.

7. Přehled a principy stereoselektivních syntéz.

8. Diastereoselektivní reakce.

9. Enantioselektivní reakce využívající stechiometrické množství chirální látky.

10. Enantioselektivní katalýza komplexy kovů.

11. Enantioselektivní organokatalýza.

12. Enantioselektivní katalýza s využitím enzymů.

13. Porovnání metod stereoselektivních syntéz.

1. Introduction to stereochemistry of organic compounds.

2. Stereochemical nomenclature.

3. Racemization, enantiomerzsation, diastereomerization.

4. Analytical methods in organic stereochemistry.

5. Enantiomerically pure natural compounds.

6. Racemates resolutions.

7. Overview and principles of stereoselective reactions.

8. Diastereoselective reactions.

9. Enantioselective reactions using a stoichiometric amount of a chiral reagent.

10. Enantioselective catalysis with the metal complexes.

11. Enantioselective organocatalysis.

12. Enantioselective catalysis with enzymes.

13. Comparison of the methods of stereoselective syntheses.

Studijní materiály k přednáškám u vyučujícího.

Elektronické knihy dostupné přes webové stránky NTK:

Mislow, K.: Introduction to Stereochemistry. Dover Publications, 2002.

https://app.knovel.com/web/toc.v/cid:kpIS000015/viewerType:toc//root_slug:viewerType%3Atoc/url_slug:root_slug%3Aintroduction-stereochemistry?kpromoter=federation

Wolf, C.: Dynamic Stereochemistry of Chiral Compounds - Principles and Applications. Royal Society of Chemistry, 2007.

https://app.knovel.com/web/toc.v/cid:kpDSCCPA01/viewerType:toc//root_slug:viewerType%3Atoc/url_slug:root_slug%3Adynamic-stereochemistry?kpromoter=federation

Jozwiak, K.: Drug Stereochemistry. 3. vydání. CRC Press, Boca Raton, 2012.

https://www.taylorfrancis.com/books/e/978142009239

Torres, R. R.: Stereoselective Organocatalysis. JohnWiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2013.

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/9781118604755

Schreier, P.; Huffer, M.; Bernreuther, A.: Analysis of Chiral Organic Molecules: Methodology and Applications. De Gruyter, Berlin, 1995.

http://web.a.ebscohost.com.ezproxy.techlib.cz/ehost/detail/detail?vid=0&sid=9a38914a-8de0-44ec-a42d-0678d7e8cfe5%40sessionmgr4010&bdata=Jmxhbmc9Y3Mmc2l0ZT1laG9zdC1saXZl#AN=559497&db=nlebk

A teacher will provide the study materials related to the lectures.

E-books available through the NTK web pages:

Mislow, K.: Introduction to Stereochemistry. Dover Publications, 2002.

https://app.knovel.com/web/toc.v/cid:kpIS000015/viewerType:toc//root_slug:viewerType%3Atoc/url_slug:root_slug%3Aintroduction-stereochemistry?kpromoter=federation

Wolf, C.: Dynamic Stereochemistry of Chiral Compounds - Principles and Applications. Royal Society of Chemistry, 2007.

https://app.knovel.com/web/toc.v/cid:kpDSCCPA01/viewerType:toc//root_slug:viewerType%3Atoc/url_slug:root_slug%3Adynamic-stereochemistry?kpromoter=federation

Jozwiak, K.: Drug Stereochemistry. 3rd edition. CRC Press, Boca Raton, 2012.

https://www.taylorfrancis.com/books/e/978142009239

Torres, R. R.: Stereoselective Organocatalysis. JohnWiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2013.

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/9781118604755

Schreier, P.; Huffer, M.; Bernreuther, A.: Analysis of Chiral Organic Molecules: Methodology and Applications. De Gruyter, Berlin, 1995.

http://web.a.ebscohost.com.ezproxy.techlib.cz/ehost/detail/detail?vid=0&sid=9a38914a-8de0-44ec-a42d-0678d7e8cfe5%40sessionmgr4010&bdata=Jmxhbmc9Y3Mmc2l0ZT1laG9zdC1saXZl#AN=559497&db=nlebk

Znalost organické chemie a organické syntézy na magisterské úrovni.

Knowledge of organic chemistry and organic synthesis at the Master level.