PředmětyPředměty(verze: 853)
Předmět, akademický rok 2019/2020
  
Organická chemie I - B110003
Anglický název: Organic Chemistry I
Zajišťuje: Ústav organické chemie (110)
Platnost: od 2019
Semestr: oba
Body: 6
E-Kredity: 6
Způsob provedení zkoušky:
Rozsah, examinace: 3/2 Z+Zk [hodiny/týden]
Počet míst: zimní:neurčen / neurčen (neurčen)
letní:neurčen / neurčen (neurčen)
Minimální obsazenost: neomezen
Jazyk výuky: čeština
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Pro druh: bakalářské
Další informace: http://předmět je vyučován pouze v letním semestru
Staré označení: OCH1
Poznámka: předmět lze zapsat opakovaně
odhlásit z termínu zkoušky při nesplněné rekvizitě
předmět je možno zapsat mimo plán
povolen pro zápis po webu
při zápisu přednost, je-li ve stud. plánu
předmět lze zapsat v ZS i LS
Garant: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D.
Tobrman Tomáš doc. Ing. Ph.D.
Kohout Michal doc. Ing. Ph.D.
Třída: Předměty pro matematiku
Prerekvizity : {prerekvizita OCHI}
Záměnnost : N110004, Z110004
Ve slož. prerekvizitě: B110004, B110005, N110002, N110002A, N110003, N110003A, N110005, N110026
Anotace -
Poslední úprava: Kubová Petra Ing. (04.12.2017)
V rámci koncepce struktura - reaktivita je moderním způsobem systematicky probírána struktura a reaktivita alkanů, alkenů, alkynů a jejich monofunkčních derivátů: halogenderivátů, alkoholů a fenolů, karbonylových sloučenin a karboxylových kyselin a jejich funkčních derivátů. Pozornost je kladena na pochopení základních principů a mechanismů, které se uplatňují v organických reakcích.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: Kubová Petra Ing. (04.12.2017)

Studenti budou umět:

nomenklaturu organických sloučenin

stereochemii organických sloučenin, znázorňování struktur organických sloučenin

základní typy reakcí organických sloučenin a jejich mechanismy

základní pojmy z chemické kinetiky a chemických rovnováh

strukturu a reaktivitu uhlovodíků a jejich derivátů

Literatura -
Poslední úprava: Kubová Petra Ing. (04.12.2017)

Z: Svoboda a kol.: Organická chemie I, Nakladatelství VŠCHT, 2005. 8070805617

Z: J. McMurry: Organická chemie, český překlad 8. vydání, VUT Brno, VŠCHT Praha, 2015. 9788070809303

Studijní opory -
Poslední úprava: Kubová Petra Ing. (04.12.2017)

Elektronická cvičebnice: https://och.vscht.cz

Požadavky ke kontrole studia
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (13.09.2019)

PODROBNÝ SYLABUS:

1. Úvod do organické chemie. Teorie vazeb: základní pojmy: orbitaly, valenční teorie (hybridizace sp3 - methan, ethan, sp2 - ethen, sp - ethyn), základy teorie MO. Znázorňování chemické struktury (vzorce strukturní, racionální, čárové, perspektivní, prostorové). Hlavní třídy organických sloučenin. Základy nomenklatury (McMurry, 6. vydání: kap. 1, 2.12, Dodatek A; McMurry, 8. vydání: kap. 1, Dodatek A).

2. Elektronegativita atomů. Oxidační číslo, vyčíslování oxidačně-redukčních rovnic. Dipólový moment. Druhy vazeb: kovalentní, polární kovalentní, iontová. Homolytické a heterolytické štěpení vazeb. Karbokation, karbanion, radikál. Stabilita karbokationtů a radikálů. Kyseliny a báze, Brønstedova definice, Lewisova definice. Hyperkonjugace, elektronové efekty - induktivní a rezonanční. Vliv substituentů na polarizaci dvojné vazby (vysvětlení z hlediska induktivního a rezonančního efektu). Rezonance, zobrazování rezonančních struktur. Zakreslování mechanismů organických reakcí, šipkový formalismus. Základní pojmy z termodynamiky a kinetiky chemických reakcí, aktivační energie, reakční koordináta (McMurry, 6. vydání: kap. 2.1-2.10, 5.1-5.10, 6.10; McMurry, 8. vydání: kap. 2.1-2.10, 6.1-6.10, 7.9).

3. Alkany a cykloalkany. Struktura, konstituční isomerie. Konformace alkanů (ethan, butan, perspektivní vzorce a Newmanova projekce) a cykloalkanů (cyklohexan - perspektivní vzorce) Cyklohexan: torzní a sterické pnutí, židličková a vaničková konformace, konformační rovnováha monosubstituovaných a disubstituovaných cyklohexanů (cis/trans konfigurace a 1,2-, 1,3- a 1,4-disubstituovaných derivátů). Další způsoby zakreslování cyklických sloučenin (Haworthova projekce). Reaktivita alkanů - radikálová substituce (chlorace a bromace): mechanismus reakce, vznik radikálů, regioselektivita halogenace (McMurry, 6. vydání: kap. 3, kap. 4, 5.3, 5.7-5.10, 10.4; McMurry, 8. vydání: kap. 3, 4, 6.3, 6.7-6.11, 10.2).

4. Alkeny - struktura, fyzikální vlastnosti. E/Z nomenklatura. Elektrofilní adice na dvojnou vazbu: adice halogenvodíků, koncentrované a zředěné H2SO4 (regioselektivita - Markovnikovovo pravidlo), adice halogenu (stereoselektivita) a halogenu s participací rozpouštědla (voda, alkoholy). Epoxidace, hydroxylace. Radikálové reakce - adice HBr (Kharash), hydrogenace, radikálové halogenace do allylové polohy. Polymerace, včetně mechanismu (radikálová a kationtová), příklady vinylových polymerů (McMurry, 6. vydání: kap. 6, 7.2, 7.3, 7.7, 7.10, kap. 31.1-31.3; McMurry, 8. vydání: kap. 7, 8.2, 8.3, 8.6, 8.10, 31.1-31.3).

5. Konjugace, konjugované systémy. Allylový a benzylový radikál a kation, stabilita, rezonanční struktury, Dieny - kumulované (allen) a konjugované (stereochemie, s-cis/s-trans). Adice halogenu a halogenvodíku na konjugované dieny - kinetické a termodynamické řízení reakce (mechanismus pouze u adice halogenovodíků). Dielsova-Alderova cykloadiční reakce, příklady dienofilů (E a Z). Příklady dienových polymerů (McMurry, 6. vydání: kap. 2.4-2.6, 10.4-10.6, 14.1-14.7; McMurry, 8. vydání: kap. 2.4-2.6, 10.2-10.4, 14.1-14.6).

6. Alkyny - struktura, vlastnosti. Acidita terminálních alkynů. Alkylace aniontu. Reakce na trojné vazbě: hydrogenace (H2 na Pd/C a na Lindlarově katalyzátoru). Adice elektrofilů - halogenu (1, resp. 2 moly), halogenvodíku (1, resp. 2 moly). Adice vody - oxo-enol tautomerie. Kyseliny a báze mezi organickými sloučeninami, síla kyselin a bází, pKa; acidita organických sloučenin - přehled. Vliv struktury na aciditu sloučenin. Použití pak pro předpověď acidobazických reakcí (McMurry, 6. vydání: kap. 8, 2.7-2.11; McMurry, 8. vydání: kap. 9, 2.7-2.11).

7. Stereochemie, chiralita: sekvenční pravidla, R/S nomenklatura, perspektivní vzorce, Fischerova projekce (obousměrné překreslování). Optická aktivita, enantiomer, racemát. Relativní a absolutní konfigurace (erythro/threo), diastereisomer, racemát, mesosloučenina. Sterický průběh adičních reakcí (McMurry, 6. vydání: kap. 9; McMurry, 8. vydání: kap. 5).

8. Halogenalkany - struktura, fyzikální vlastnosti. Nukleofilní substituce - mechanismus SN1 a SN2. Energetický průběh reakce. Vliv substrátu (struktura), nukleofilu (pojem nukleofilita), odstupující skupiny a rozpouštědla (protické/aprotické) na mechanismus. Příklady využití SN v syntéze (příklady O-nukleofilů: voda, hydroxid, alkoholy, alkoxidy, N-nukleofilů: amoniak, aminy, azidy, C-nukleofilů: kyanid, acetylid, S-nukleofilů: methanthiolát, P-nukleofilů: trialkylfosfin) (McMurry, 6. vydání: kap. 10.1-10.7; McMurry, 8. vydání:kap. 10.1-10.5).

Dehydrohalogenace a dehalogenace. Stereochemický průběh SN reakcí. Eliminace jako konkurenční reakce SN, mechanismus E1 a E2, vztah mezi bazicitou a nukleofilitou. Regioselektivita dehydrohalogenačních reakcí (Zajcevovo pravidlo), vliv stericky objemných bazí (McMurry, 6. vydání: kap. 11; McMurry, 8. vydání: kap. 11).

9. Organokovové sloučeniny - Grignardova činidlo a organolithné sloučeniny. Příprava z halogenderivátů - umpolung. Struktura a vlastnosti. Organokovy jako báze (soli alkanů) - reakce se sloučeninami s kyselým vodíkem. Organokovy jako nukleofily - adiční reakce na karbonylovou skupinu. Transmetalační reakce (McMurry, 6. vydání: kap. 10.8, 10.9, 19.4, 19.8; McMurry, 8. vydání: kap. 10.6, 10.7, 19.4, 19.7).

10. Areny, nomenklatura. Podmínky aromaticky, Hückelovo pravidlo. Rezonanční struktury. Aromatické elektrofilní substituce - obecný mechanismus, energetický průběh reakce. Halogenace, nitrace, sulfonace. Friedel-Craftsova alkylace (přesmyk karbokationtu) a acylace. Direktivní vlivy substituentů na benzenu, vysvětlení s využitím elektronových efektů. Reakce v postranním řetězci - radikálová halogenace, oxidace na karboxylovou kyselinu, redukce (acyl na alkyl - Clemmensen, anebo hydroxyderivát). Příklady významných heteroaromatických sloučenin (McMurry, 6. vydání: kap. 15, 16.1-16.6, 16.10, 16.11; McMurry, 8. vydání: kap. 15, 16.1-16.5, 16.9, 16.10).

11. Alkoholy a fenoly - struktura, fyzikální vlastnosti. Acidobazické vlastnosti - srovnání acidity. Alkoholáty jako nukleofily (SN - Williamsonova syntéza etherů) a báze (E). Alkoholy jako báze - protonace (reakce s halogenvodíky), dehydratace alkoholů, přesmyky karbokationtů. Oxidace alkoholů na aldehydy a ketony (PCC, PDC), primárních alkoholů na karboxylové kyseliny. Ethery - struktura, oxoniové soli, štěpení etherů. Epoxidy (McMurry, 6. vydání: kap. 17, 18.1-18.3, 18.5, 18.7, 18.8; McMurry, 8. vydání: kap. 17, 18.1-18.3, 18.5-18.6).

12. Karbonylové sloučeniny - aldehydy a ketony, fyzikální vlastnosti. Struktura karbonylových sloučenin, místo ataku báze, kyseliny a nukleofilu. Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu - organokovové sloučeniny, redukce komplexními hydridy, kysele katalyzovaná adice alkoholů - poloacetaly a acetaly (podrobný mechanismus reakce). Reakce primárních aminů a amoniaku s karbonylovými sloučeninami. Enolizace, vznik enolátu reakcí s bázemi (LDA) (McMurry, 6. vydání: Přehledný úvod ke karbonylovým sloučeninám, kap. 19.1-19.6, 19.8, 19.11,22., 22.2; McMurry, 8. vydání: Přehledný úvod ke karbonylovým sloučeninám, kap. 19.1-19.5, 19.7, 19.10, 22.1, 22.2).

13. Karboxylové kyseliny - struktura, acidita - vliv substituentů na aciditu. Syntézy kyselin - shrnutí (oxidace, nitrilová a Grignardova syntéza). Funkční deriváty karboxylových kyselin: chloridy, anhydridy, estery, amidy a nitrily. Syntéza acylchloridů. Fischerova esterifikace a kyselá hydrolýza esteru - podrobný mechanismus. Vzájemné transformace funkčních derivátů - vysvětlení a mechanismus (tetraedrický meziprodukt). Bazická hydrolýza funkčních derivátů. Příprava nitrilů dehydratací amidů. (McMurry, 6. vydání: kap. 20, 21.1-21.7; McMurry, 8. vydání: kap. 20, 21.1-21.7).

14. Aminy - struktura, syntéza pomocí SN (hydrogenace azidů a kyanidů, využití kalium-ftalimidu). Bazicita (srovnání s amoniakem), reakce aminů jako bází. Aminy jako nukleofily - alkylace a acylace aminů. Aniliny, redukce nitrobenzenu na anilin. Příklady významných přírodních aminů, aminokyseliny (McMurry, 6. vydání: kap. 24.1-24.8 bez diazoniových solí; McMurry, 8. vydání: kap. 24.1-24.8 bez kap. 24.6.3-24.6.4, 24.7.2, 24.8.2-24.8.3).

PODROBNÉ INFORMACE O UKONČENÍ PŘEDMĚTU:

Předmět je zakončen zkouškou. Student může přistoupit ke zkoušce z Organické chemie I po splnění následujících podmínek:

1. Úspěšně složil zkoušku z Obecné a anorganické chemie I

2. Získal zápočet ze semináře z Organické chemie I.

Zápočet uděluje vyučující na semináři na základě výsledků práce studenta během semestru. Ta se kontroluje dvěma průběžnými testy zaměřenými na probranou látku (test T1 a T2, délka trvání testu je minimálně 50 minut, každý je hodnocen maximálně 100 body). Testy se píší na semináři během semestru (zpravidla 7. a 13. týden) a zadává je vyučující. Průběžné testy se nenahrazují. K udělení zápočtu je zapotřebí získat v součtu obou testů (T1 + T2) alespoň 100 bodů. V případě, že student tato kritéria pro udělení zápočtu nesplnil, může napsat souhrnný zápočtový test, který zahrnuje látku za celý semestr. Zápočtový test trvá 100 minut a hodnotí se maximálně 100 body, z nichž student musí získat alespoň 50 bodů. Zápočtový test může student psát pouze jednou, a to v jednom ze dvou oficiálních termínů vypisovaných ústavem (zpravidla v prvních třech týdnech zkouškového období). Dříve získaný zápočet se uznává, ale pouze jednou a pouze v následujícím semestru (zápočet je zapotřebí nechat si znovu zapsat u svého bývalého vyučujícího na semináři nebo u nového vyučujícího, pokud student navštěvuje seminář i v probíhajícím semestru). Pokud student opakuje předmět Organická chemie I s větším časovým odstupem, musí zápočet získat znovu podle výše uvedených pravidel.

Zkouška se skládá z písemné a ústní části. Podmínkou účasti na písemné zkoušce je zápočet zapsaný v indexu. Kontrola zápočtu probíhá před začátkem písemné části zkoušky. Písemná část zkoušky trvá 120 min. a je klasifikována 100 body. Písemná zkouška má dvě části: část A, v níž lze dosáhnout 50 bodů a která obsahuje otázky ze základů organické chemie; část B, v níž lze rovněž dosáhnout 50 bodů a která obsahuje otázky odpovídající vyšší úrovni pochopení organické chemie. Je-li výsledek písemné zkoušky v části A alespoň 35 bodů a celkový součet výsledků v částech A a B dohromady alespoň 50 bodů, může student skládat ústní zkoušku. Pokud tuto podmínku student nesplnil, je klasifikován známkou "F". Pokud student neuspěje u ústní zkoušky, musí znovu opakovat i písemnou část zkoušky bez ohledu na výsledek té předchozí.

Pokud se student ze závažných důvodů nestihl odhlásit ze zkoušky, může se omluvit bez zbytečného odkladu přímo zkoušejícímu. V tomto případě vždy uvede důvod nepřítomnosti na zkoušce. Neomluvená neúčast nebo neuznaná omluva nepřítomnosti u zkoušky se hodnotí klasifikací "F".

Sylaby, vzorové písemky a další materiály jsou umístěny na stránkách ústavu: http://uoch.vscht.cz/studium/bcpredmety

Organizace zkoušek:

8:30 - 10:30 Písemná část zkoušky; probíhá ve velké posluchárně. Během písemné části zkoušky se studenti dozví, kdy a kde se bude konat ústní část zkoušky

10:30 - 14:00 Opravování písemné části zkoušky; výsledky jsou postupně zveřejňovány ve studentském informačním systému, případně na nástěnkách ústavu.

13:00 - 14:00 Obvyklý začátek ústní zkoušky; pořadí studentů si určuje zkoušející. V případě, že je zkoušející zaneprázdněn, ústní zkouška se koná druhý den.

Sylabus -
Poslední úprava: Kubová Petra Ing. (04.12.2017)

1. Úvod. Základní pojmy teorie vazeb. Znázorňování chemické struktury. Hlavní třídy organických sloučenin, základy nomenklatury.

2. Oxidační číslo. Vazby a částice v organické chemii. Elektronové efekty. Rezonance. Způsoby zakreslování mechanismů organických reakcí.

3. Alkany a cykloalkany, struktura, konstituční isomerie. Konformace a konfigurace alkanů a cykloalkanů. Radikálová substituce alkanů.

4. Alkeny - struktura, fyzikální vlastnosti, E/Z-nomenklatura. Elektrofilní adice na dvojnou vazbu a jejich stereochemie. Radikálové adice. Polymerace.

5. Konjugované systémy vazeb. Dieny, typy, stereochemie. Konjugované dieny, 1,2- a 1,4-adice HX a X2. Diels-Alderova reakce. Polymerace dienů.

6. Alkyny - struktura a vazba, kyselost, alkylace aniontu. Adice elektrofilů, oxo-enol tautomerie. Kyseliny a báze. Acidita organických sloučenin.

7. Organická stereochemie. Stereochemie substitučních (SN) a eliminačních reakcí.

8. Halogenalkany. Fyzikální a chemické vlastnosti, nukleofilní substituce, vliv struktury substrátu a nukleofilu.

9. Organokovové sloučeniny (pouze Mg a Li). Struktura a vlastnosti organokovů. Alkylační a adiční reakce organokovových sloučenin.

10. Areny, aromaticita. Aromatická elektrofilní substituce, direktivní vlivy substituentů. Reakce v postranním řetězci, radikálová halogenace.

11. Alkoholy a fenoly - struktura, acidobazické vlastnosti. Reakce alkokolů s halogenovodíky, dehydratace a oxidace alkoholů. Ethery a jejich reaktivita.

12. Karbonylové sloučeniny. Adice na karbonylovou skupinu - organokovy, redukce hydridy, adice nukleofilů - acetaly. Enolizace, enoláty.

13. Karboxylové kyseliny, struktura, acidita. Nukleofilní acylová substituce - transformace kyselin, chloridů, anhydridů a esterů kyselin.

14. Aminy jako substituční deriváty amoniaku - struktura, bazicita, nukleofilita. Reakce aminů jako bází a nukleofilů.

Studijní prerekvizity -
Poslední úprava: Kubová Petra Ing. (04.12.2017)

Obecná a anorganická chemie I

Podmínky zakončení předmětu
Poslední úprava: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (16.02.2018)

Předmět je zakončen zkouškou, která se skládá z písemné a ústní části. Student může přistoupit ke zkoušce z Organické chemie I poté, co získal zápočet na cvičeních z Organické chemie I.

Zátěž studenta
Činnost Kredity Hodiny
Účast na přednáškách 1,5 42
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 1,5 42
Příprava na zkoušku a její absolvování 2 56
Účast na seminářích 1 28
6 / 6 168 / 168
Hodnocení studenta
Forma Váha
Zkouškový test 30
Ústní zkouška 70

 
VŠCHT Praha