PředmětyPředměty(verze: 853)
Předmět, akademický rok 2019/2020
  
Retrosyntéza - N110013
Anglický název: Retrosynthesis
Zajišťuje: Ústav organické chemie (110)
Platnost: od 2018
Semestr: letní
Body: letní s.:6
E-Kredity: letní s.:6
Způsob provedení zkoušky: letní s.:
Rozsah, examinace: letní s.:3/1 Z+Zk [hodiny/týden]
Počet míst: neurčen / neurčen (neurčen)
Minimální obsazenost: neomezen
Jazyk výuky: čeština
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Pro druh:  
Další informace: http://uoch.vscht.cz/files/uzel/0006592/synton.pdf
Poznámka: předmět je možno zapsat mimo plán
povolen pro zápis po webu
Garant: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D.
Záměnnost : S110013
Je záměnnost pro: S110013, M110004
Termíny zkoušek   Rozvrh   
Anotace -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (04.11.2005)
Retrosyntéza nebo také retrosyntetická analýza představuje myšlenkový přístup k plánování organických syntéz, který vychází z molekuly, která má být syntetizována (cílová molekula), tato molekula se "rozebere" (transformuje) na fragmenty (syntony), kterým jsou přiřazeny odpovídající reagenty. Generují se tak nové cílové molekuly, které se stejným postupem transformují až ke komerčně dostupným eduktům. Cílem tohoto předmětu je seznámení se základními postupy používanými k transformaci jednotlivých typů organických sloučenin (monofunkčních, difunkčních, cyklických a heterocyklických) a jejich procvičení na konkrétních případech.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (05.11.2012)

Studenti budou umět:

Navrhovat syntézu vícefunkčních organických sloučenin

Pojmosloví používané v retrosyntetické analýze

Aplikovat algoritmy retrosyntetické analýzy při návrhu syntézy složitějších organických sloučenin

Vyhodnotit nejlepší návrh syntézy

Literatura -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (05.11.2012)

Z: Liška F.: Organická syntéza - syntonový přístup, VŠCHT Praha 1993, 807080176X

Z: Warren S., Wyatt P.: Organic synthesis - The disconnection approach, 2nd Edition, John Wiley, 2008, 9780470712368

D: Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276

D: Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis - Strategy and Control, John Wiley, 2007, 9780470489405

Studijní opory -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (05.11.2012)

http://uoch.vscht.cz/cz/download/synton.pdf

Požadavky ke kontrole studia
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (05.11.2012)

1. Základní pojmy a symboly retrosyntetické analýzy. Typy transformací. Strategie a taktika v organické syntéze. Regioselektivita, chemoselektivita, stereoselektivita.

2. Typy syntonů, příprava donorových a akceptorových synthonů. Přepólování, logické a nelogické syntony. Oxidační stupně organických sloučenin, stechiometrie redoxních reakcí.

3. Jednoskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom. Acylace, alkylace, návrh syntézy aminů, etherů a sulfidů. Zavádění heteroatomů na aromatické jádro.

4. Dvouskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom. Rozpojení v oxidačním stupni alkoholů a karbonylových sloučenin. Příprava a syntetické využití acetalů, alkoholů, epoxidů a aminů. Využití epichlorhydrinu v syntéze vícefunkčních sloučenin.

5. Jednoskupinová rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni alkoholů. Návrh syntézy alkoholů, aminů a nitrosloučenin. Využití alkoholů při syntéze aldehydů, ketonů a karboxylových kyselin.

6. Jednoskupinové rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni karbonylových sloučeniny. Návrh syntézy aldehydů, ketonů, esterů a nitrilů. Alkylace enolátů � regioselektivita. Návrh syntézy aromatických aldehydů, ketonů a karboxylových kyselin.

7. Návrh syntézy alkenů a alkynů. Přímé metody, Wittigova reakce, metateze. Nepřímé metody, anti- a syn-eliminace. Fotochemicky iniciované izomerace. Návrh syntézy alkenů a alkynů rozpojením jednoduchých vazeb vedle násobných; využití organokovových sloučenin. Návrh syntézy biarylů.

8. Dvouskupinová rozpojení - přehled. Rozpojení vazeb C-C u 1,3- a 1,5- difunkčních sloučenin. Využití specifických enolátů, využití přesmyků.

9. Návrh syntézy 1,2-, 1,4- a 1,6- difunkčních sloučenin. Rozpojení vedoucí ke karboiontovým a k radikálovým synthonům. Využití fotochemických a elektrochemických metod ke generování reagentů synthonů. Využití přírodních zdrojů pro syntézu cílových molekul.

10. Návrh syntézy cyklických sloučenin - přehled. Baldwinova pravidla, Woodwardova-Hoffmanova pravidla.

11. Návrh syntézy derivátů cyklopropanu a cyklobutanu. Využití karbenů, cyklodimerizačních a cykloadičních reakcí.

12. Návrh syntézy derivátů cyklopentanu, cyklohexanu a větších kruhů. Využití rozšíření a zúžení kruhu, Dielsovy-Alderovy reakce. Syntéza cyklohexanů s využitím aromatických sloučenin.

13. Klasifikace heterocyklických sloučenin. Návrh syntézy heterocyklických sloučenin. Heteroaromatické sloučeniny a jejich antiteze.

14. Prezentace projektů, vícestupňové syntézy přírodních látek.

Sylabus -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (05.11.2012)

1. Základní pojmy a symboly retrosyntetické analýzy. Typy transformací

2. Typy syntonů a jejich příprava. Přepólování, logické a nelogické syntony

3. Jednoskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom

4. Dvouskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom

5. Jednoskupinová rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni alkoholů.

6. Jednoskupinové rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni karbonylových sloučeniny.

7. Návrh syntézy alkenů a alkynů. Návrh syntézy biarylů.

8. Dvouskupinová rozpojení - přehled. Rozpojení vazeb C-C u 1,3- a 1,5- difunkčních sloučenin.

9. Návrh syntézy 1,2-, 1,4- a 1,6- difunkčních sloučenin.

10. Návrh syntézy cyklických sloučenin - přehled. Baldwinova pravidla.

11. Návrh syntézy derivátů cyklopropanu a cyklobutanu.

12. Návrh syntézy derivátů cyklopentanu, cyklohexanu a větších kruhů

13. Klasifikace heterocyklických sloučenin. Návrh syntézy heterocyklických a heteroaromatických sloučenin.

14. Vícestupňové syntézy přírodních látek.

Studijní prerekvizity -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (05.11.2012)

Organická chemie II, Organická syntéza

Podmínky zakončení předmětu
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (12.11.2012)

Předmět je zakončen zápočtem a zkouškou.

Pro udělení zápočtu je zapotřebí získání alespoň 50 bodů (ze 100 možných) z průběžného testu psaného uprostřed semestru a úspěšné prezentování syntézy zadané sloučeniny podle doporučené literatury. Prezentace se konají zpravidla na posledních seminářích.

Ke zkoušce může student přistoupit po získání zápočtu. Zkouška se skládá z písemné části a z ústní části. Ústní část může student absolvovat pokud získá z písemné části nejméně 50 bodů ze 100 možných.

Zátěž studenta
Činnost Kredity Hodiny
Účast na přednáškách 1,5 42
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 1,5 42
Práce na individuálním projektu 0,5 14
Příprava na zkoušku a její absolvování 2 56
Účast na seminářích 0,5 14
6 / 6 168 / 168
Hodnocení studenta
Forma Váha
Zkouškový test 50
Ústní zkouška 50

 
VŠCHT Praha