|
|
|
||
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (04.11.2005)
|
|
||
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (05.11.2012)
Studenti budou umět: Navrhovat syntézu vícefunkčních organických sloučenin Pojmosloví používané v retrosyntetické analýze Aplikovat algoritmy retrosyntetické analýzy při návrhu syntézy složitějších organických sloučenin Vyhodnotit nejlepší návrh syntézy |
|
||
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (05.11.2012)
Z: Liška F.: Organická syntéza - syntonový přístup, VŠCHT Praha 1993, 807080176X Z: Warren S., Wyatt P.: Organic synthesis - The disconnection approach, 2nd Edition, John Wiley, 2008, 9780470712368 D: Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276 D: Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis - Strategy and Control, John Wiley, 2007, 9780470489405 |
|
||
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (05.11.2012)
http://uoch.vscht.cz/cz/download/synton.pdf |
|
||
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (05.11.2012)
1. Základní pojmy a symboly retrosyntetické analýzy. Typy transformací. Strategie a taktika v organické syntéze. Regioselektivita, chemoselektivita, stereoselektivita. 2. Typy syntonů, příprava donorových a akceptorových synthonů. Přepólování, logické a nelogické syntony. Oxidační stupně organických sloučenin, stechiometrie redoxních reakcí. 3. Jednoskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom. Acylace, alkylace, návrh syntézy aminů, etherů a sulfidů. Zavádění heteroatomů na aromatické jádro. 4. Dvouskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom. Rozpojení v oxidačním stupni alkoholů a karbonylových sloučenin. Příprava a syntetické využití acetalů, alkoholů, epoxidů a aminů. Využití epichlorhydrinu v syntéze vícefunkčních sloučenin. 5. Jednoskupinová rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni alkoholů. Návrh syntézy alkoholů, aminů a nitrosloučenin. Využití alkoholů při syntéze aldehydů, ketonů a karboxylových kyselin. 6. Jednoskupinové rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni karbonylových sloučeniny. Návrh syntézy aldehydů, ketonů, esterů a nitrilů. Alkylace enolátů � regioselektivita. Návrh syntézy aromatických aldehydů, ketonů a karboxylových kyselin. 7. Návrh syntézy alkenů a alkynů. Přímé metody, Wittigova reakce, metateze. Nepřímé metody, anti- a syn-eliminace. Fotochemicky iniciované izomerace. Návrh syntézy alkenů a alkynů rozpojením jednoduchých vazeb vedle násobných; využití organokovových sloučenin. Návrh syntézy biarylů. 8. Dvouskupinová rozpojení - přehled. Rozpojení vazeb C-C u 1,3- a 1,5- difunkčních sloučenin. Využití specifických enolátů, využití přesmyků. 9. Návrh syntézy 1,2-, 1,4- a 1,6- difunkčních sloučenin. Rozpojení vedoucí ke karboiontovým a k radikálovým synthonům. Využití fotochemických a elektrochemických metod ke generování reagentů synthonů. Využití přírodních zdrojů pro syntézu cílových molekul. 10. Návrh syntézy cyklických sloučenin - přehled. Baldwinova pravidla, Woodwardova-Hoffmanova pravidla. 11. Návrh syntézy derivátů cyklopropanu a cyklobutanu. Využití karbenů, cyklodimerizačních a cykloadičních reakcí. 12. Návrh syntézy derivátů cyklopentanu, cyklohexanu a větších kruhů. Využití rozšíření a zúžení kruhu, Dielsovy-Alderovy reakce. Syntéza cyklohexanů s využitím aromatických sloučenin. 13. Klasifikace heterocyklických sloučenin. Návrh syntézy heterocyklických sloučenin. Heteroaromatické sloučeniny a jejich antiteze. 14. Prezentace projektů, vícestupňové syntézy přírodních látek. |
|
||
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (05.11.2012)
1. Základní pojmy a symboly retrosyntetické analýzy. Typy transformací 2. Typy syntonů a jejich příprava. Přepólování, logické a nelogické syntony 3. Jednoskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom 4. Dvouskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom 5. Jednoskupinová rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni alkoholů. 6. Jednoskupinové rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni karbonylových sloučeniny. 7. Návrh syntézy alkenů a alkynů. Návrh syntézy biarylů. 8. Dvouskupinová rozpojení - přehled. Rozpojení vazeb C-C u 1,3- a 1,5- difunkčních sloučenin. 9. Návrh syntézy 1,2-, 1,4- a 1,6- difunkčních sloučenin. 10. Návrh syntézy cyklických sloučenin - přehled. Baldwinova pravidla. 11. Návrh syntézy derivátů cyklopropanu a cyklobutanu. 12. Návrh syntézy derivátů cyklopentanu, cyklohexanu a větších kruhů 13. Klasifikace heterocyklických sloučenin. Návrh syntézy heterocyklických a heteroaromatických sloučenin. 14. Vícestupňové syntézy přírodních látek. |
|
||
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (05.11.2012)
Organická chemie II, Organická syntéza |
|
||
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (12.11.2012)
Předmět je zakončen zápočtem a zkouškou. Pro udělení zápočtu je zapotřebí získání alespoň 50 bodů (ze 100 možných) z průběžného testu psaného uprostřed semestru a úspěšné prezentování syntézy zadané sloučeniny podle doporučené literatury. Prezentace se konají zpravidla na posledních seminářích. Ke zkoušce může student přistoupit po získání zápočtu. Zkouška se skládá z písemné části a z ústní části. Ústní část může student absolvovat pokud získá z písemné části nejméně 50 bodů ze 100 možných. |
Zátěž studenta | ||||
Činnost | Kredity | Hodiny | ||
Účast na přednáškách | 1.5 | 42 | ||
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi | 1.5 | 42 | ||
Práce na individuálním projektu | 0.5 | 14 | ||
Příprava na zkoušku a její absolvování | 2 | 56 | ||
Účast na seminářích | 0.5 | 14 | ||
6 / 6 | 168 / 168 |
Hodnocení studenta | |
Forma | Váha |
Zkouškový test | 50 |
Ústní zkouška | 50 |