Studenti budou umět:

predikovat reaktivitu organické látky na základě její struktury

využít základní retrosyntetické principy

odvodit mechanismus reakcí na základě syntetické přeměny

komplexně náhlížet na problematiku organické chemie

organickou chemii v rozsahu bakalářské státní závěrečné zkoušky

Students will be able to:

predict reactivity of organic compound based on its structure

use basic retrosynthetical principles

suggest the reaction mechanism based on synthetical transformation

have a complex view on organic chemistry problems

know organic chemistry in range of bachelor state final examination

Předmět je zakončen zkouškou, která se skládá z písemné a ústní části. Student může přistoupit ke zkoušce poté, co získal zápočet na cvičeních ze Struktury a reaktivity organických látek.

Povinná:

• Organická chemie, McMurry, John, 2015

Doporučená:

• Organic chemistry, Clayden J., Greeves N., Warren S., Wothers P., 2012
• Konstituce, konformace, konfigurace v organickém názvosloví, preferované IUPAC názvy (PIN), Liška, František, 2023

Obligatory:

• Organická chemie, McMurry, John, 2015

Recommended:

• Organic chemistry, Clayden J., Greeves N., Warren S., Wothers P., 2012
• Konstituce, konformace, konfigurace v organickém názvosloví, preferované IUPAC názvy (PIN), Liška, František, 2023

K udělení zápočtu je nutné prezentovat během semestru domácí úkol a aktivně se účastnit výuky.

Základem zkoušky je písemný test, k ústní zkoušce je nutné získat alespoň 50 % bodů. Pokud tuto podmínku student nesplní, je klasifikován známkou "F". Pokud student neuspěje u ústní zkoušky, musí znovu opakovat i zkouškovou písemku bez ohledu na výsledek té předchozí.

Podrobný sylabus:

1. Struktura organických sloučenin. Chemická vazba, konjugace, elektronové efekty. Aromaticita. Slabé interakce, mezimolekulární vazby, komplexy organických sloučenin s ionty. Templátový efekt. Přehled chemických reakcí v organické chemii.

2. Základní stereochemické pojmy: R/S, E/Z, D/L, cis/trans, syn/anti, erythro/threo atd. Konfigurace vs. konformace. Aplikace stereochemie v názvosloví sacharidů. Analýzy chirálních látek.

3. Reakce související s odštěpením vodíku. Odštěpení vodíku jako kationtu. Obecné schema. Kyseliny a zásady. Halogenvodíky, O-kyseliny, C-kyseliny. Dusíkaté báze. Vodíkový transfer. Oxo-enol tautomerie. Přesun protonu mezi kyslíkem a dusíkem. Odštěpení vodíku jako hydridu. Odštěpení vodíkového atomu. Radikálová substituce.

4. Reakce související s odštěpením halogenu. Disociace vazby uhlík-halogen, Friedel-Craftsova alkylace a acylace. Allylové přesmyky. Reakce halogenderivátů s bázemi. Nukleofilní substituce vs. eliminace. Porovnání SN1 vs. SN2. Stereochemický průběh nukleofilních substitucí. Reakce halogenderivátů s kovy.

5. Reakce související se štěpením kyslíkových vazeb. Polární štěpení C-O vazby indukované kladným nábojem. O-alkylační činidla. Štěpení oxoniových iontů. Substituce hydroxylu halogenem. Štěpení etherů. Eliminační reakce. Reakce anorganických esterů. Polární štěpení C-O vazby indukované záporným nábojem.

6. Štěpení N-O vazeb. Štěpení O-O vazeb. Organické peroxidy. Reakce související se štěpením dusíkových vazeb. Štěpení C-N vazeb.

Štěpení aminů. Hofmannovo methylační štěpení. Odštěpování molekulárního dusíku. Diazoniové soli, azidy. Reakce aminů s kyselinou dusitou. Benzidinový přesmyk.

7. Reakce související se štěpením uhlíkových vazeb. Polární štěpení vazby C-C. Dekarboxylace. Dekarbonylace. Štěpení kyanhydrinů. Přesmyky C-C vazeb. Pinakolový a retropinakolový přesmyk. Přesmyky z uhlíku na dusík. Curtiovo a Hofmannovo odbourávání amidů. Beckmannův přesmyk. Přesmyky z uhlíku na kyslík. Baeyer-Villigerova oxidace. Nepolární štěpení vazeb C-C. Vznik volných radikálů.

8. Reakce probíhající na násobných vazbách. Reakce na vazbě C=O. Adice vody a alkoholů. Kondenzace aldehydů a ketonů s dusíkatými bázemi. Esterifikace karboxylových kyselin, hydrolýza esterů. Vzájemné přeměny derivátů karboxylových kyselin. Canizzarova reakce. Adice hydridů.

9. Adice na vazbu C=O prodlužující uhlíkový řetězec. Adice organokovových sloučenin. Kyanhydrinová syntéza. Streckerova syntéza. Reakce s diazomethanem. Acyloinová kondenzace. Aldolová kondenzace. Claisenova a Dieckmannova kondenzace.

10. Reakce na vazbě C=C. Nukleofilní adice na aktivovanou dvojnou vazbu. Konjugovaná vs. 1,2-adice. Tvrdé vs. měkké nukleofily. Substituce nukleofilní aromatická.

11. Elektrofilní adice na dvojnou vazbu. Adice HX, halogenu, vody. Elektrofilní substituce aromatická. Direktivní efekty. Elektrofilní substituce heteroaromátů. Radikálová adice na vazbu C=C. Radikálová polymerace. Reakce na trojné vazbě mezi uhlíky.

12. Úvod do chemie heterocyklických sloučenin. Srovnání reaktivity pěti- a šestičlenných heteroaromátů. Elektrofilní substituce heteroaromátů.

13. Oxidace a redukce v organické chemii. Oxidační hierarchie organických sloučenin. Přehled a selektivita oxidačních činidel. Redukce vs. katalytická hydrogenace vs. redukce hydridy. Přehled a využití základních komplexních hydridů.

14. Pericyklické reakce: Teorie hraničních orbitalů. Cykloadiční reakce. Diels-Alderova reakce. Sigmatropní přesmyky. Elektrocyklické reakce. Trimolekulární cyklizace, kruhové izomerace. Cyklizace na trojčlenný a čtyřčlenný kruh. Oxiranová chemie.

1. Struktura organických sloučenin. Chemická vazba, elektronové efekty, slabé interakce. Přehled chemických reakcí v organické chemii.

2. Základy organické stereochemie.

3. Reakce založené na odštěpením vodíku.

4. Reakce založené na odštěpením halogenu.

5. Reakce založené na štěpením kyslíkových vazeb.

6. Štěpení N-O a O-O vazeb. Štěpení C-N vazeb, aminů a odštěpování molekulárního dusíku.

7. Reakce založené na štěpením uhlíkových vazeb. Polární a nepolární štěpení vazby C-C.

8. "Nesyntetické" reakce na vazbě C=O.

9. "Syntetické" reakce na vazbě C=O.

10. Reakce na vazbě C=C. Nukleofilní adice na aktivovanou dvojnou vazbu. Substituce nukleofilní aromatická.

11. Elektrofilní adice na dvojnou vazbu. Radikálová adice na vazbu C=C. Reakce na trojné vazbě mezi uhlíky.

12. Heterocyklické sloučeniny.

13. Oxidace a redukce v organické chemii.

14. Pericyklické reakce.

1. Structure of organic compounds. Chemical bond, elektron effects, weak interactions. Overview of chemical reactions in organic chemistry.

2. basic principles of organic stereochemitry.

3. Reactions based on cleavage of hydrogen.

4. Reactions based on cleavage of halogen.

5. Reactions based on cleavage of oxygen bonds.

6. Cleavage of N-O and O-O bonds. Cleavage of C-N bonds, amines and cleavage of molecular nitrogen.

7. Reactions based on cleavage of carbon bonds. Polar and non-polar cleavage of C-C bond.

8. "Non-synthetic" reactions on C=O bond.

9. "Synthetic" reactions on C=O bond.

10. Reaction on C=C bond. Nucleophilic addition to activated double bond. Nucleophilic aromatic substitution.

11. Elektrophilic addition to double bond. Radical addition to C=C bond. Reaction on carbon-carbon triple bond.

12. Heterocyclic compounds.

13. Oxidation and reduction in organic chemistry.

14. Pericyclic reactions.

Studijní materiály k přednáškám u vyučujícího

Study materialy for lectures available by teacher

Organická chemie B, příp. Organická chemie II

Organic Chemistry B or Organic Chemistry II